一休禪師的軼聞極多。他因為不拘俗禮，機智風趣而廣受愛戴，在日本童話中他被塑造成「鳥兒飛到他掌上啄食，小孩爬到他膝上玩耍」的慈祥形象。
事實上一休的慈悲心是比他的機智更引人深思的。
下面是一則既慈悲又幽默的一休軼聞。
有一天，一休的一個信徒來向他哭訴自己債台高築，已經到了山窮水盡必須自殺的地步，請一休務必要超渡他。
一休婉言勸解並問他除死之外沒有別的辦法可以想嗎？
信徒搖頭說沒有，因為他除了一個女兒之外已經一無所有，於是一休建議他找一個乘龍快婿來幫他還債。
信徒一聽此言，近乎絕望的說：「師父阿！我的女兒才八歲，怎能嫁人呢？」
「那你就把女兒嫁給我吧！」一休微笑著說。信徒大驚失色道：「這.......這怎麼可以！你是我的師父，怎能做我的女婿？」但一休胸有成竹的揮揮手說「沒問題，讓我做你的女婿，幫你還債，你快回去宣佈此事吧！」
於是，一休要娶妻的消息立刻轟動全城，到了迎娶那天，看熱鬧的人萬頭鑽動，擠得門前水洩不通。
一休抵達之後即再門口擺上桌子，上置文房四寶，然後他在桌子前便寫起書法來了，一休著有「狂雲集」，原本就是詩、歌、書法方面的才子，眾人一見他優美的書法，忘情欣賞，爭相購買，反而忘了原來要湊的是什麼熱鬧。
結果賣書畫的錢積了好幾籮筐。一休問信徒說：「這些錢夠還債嗎？」
信徒歡喜得幾乎流下淚來，連說：「夠了！夠了！」頻頻向一休點頭，只差沒跪下來表達他的感激之情。
「好了，問題解決了，我女婿也不用做了，還是做你的師父吧！」
一休長袖一擺，飄然而去。而湊熱鬧的眾人在目瞪口呆、敬佩嘆服之餘，始知他們合湊了一場熱鬧式的「義賣」。