昔日歌壇大哥大•今日窮困病潦倒！人生無常啊！--3
2015年她結婚生子，似乎迎來光明，沒想到2019年癌症復發並擴散至多個器官，病程急速惡化。余苑綺承受七十多次化療，身形消瘦到骨立，只能靠嗎啡止痛，卻仍不放棄，被網友稱為「抗癌鬥士」。那段時間，余天一邊處理政務一邊照顧病重女兒，身心俱疲。
2022年8月21日，余苑綺在臺北榮總醫院病逝，享年39歲。悲痛之下，余天在她離世前一個月突發小中風，診斷頸動脈堵塞、腦部血塊，九月再次復發，健康急劇下滑。其實，早在2015年他因摔傷導致視網膜剝離，2016年更因腦部血塊動開顱手術，身體已不如從前。女兒的離世，是壓垮他的最後一根稻草。
2025年，七十七歲的余天確診前列腺癌第三期，病痛與喪女之傷讓他幾乎失去活下去的勇氣。為了家人，他接受手術切除，並進行九十九次電療，忍受難以想像的痛楚。幸好治療後癌症得到控制，但仍需每年定期復查，頭五年復發率高，他每日按時服藥，格外小心。
屋漏偏逢連夜雨，妻子李亞萍也因長年操勞、喪女之痛與債務壓力，精神崩潰，最終確診失智。患病後，她記憶混亂，常忘記女兒已經離世，甚至會四處尋找，哭鬧不止。余天看著昔日光鮮亮麗的妻子變得神志不清，心中滿是愧疚。除了照顧自己與還債，他還需日夜守護妻子，幾乎成了全職看護。
兒子余祥銓因自幼被溺愛，性格叛逆，多次惹出負面新聞。2008年，他因與老人發生衝突動手，餘天公開力挺，引來批評。後來余祥銓因涉入不良嗜好被逮，余天不得不帶全家下跪道歉。此外，四弟余福星2006年在廈門因販毒被判死刑，余天在處理後事時公開批評對岸執法，再度引發爭議。