昔日歌壇大哥大•今日窮困病潦倒！人生無常啊！--2
1978年9月13日，余天與同為藝人的李亞萍結婚，育有兩女一子，家庭幸福。那時的他事業成功、家庭美滿，幾乎是人生勝利組。然而命運的陰影早已悄悄逼近。
2007年，五十九歲的余天突然改名並加入民進黨，宣告跨界從政。2008年，他代表民進黨參選臺北縣第三選區立委，靠演藝圈知名度以49.52%得票成功當選。初入政壇，他立場鮮明，甚至公開拒絕中國大陸的演出邀約。然而2010年，幫黨內候選人助選時因不當言論引發爭議，不得不道歉。
2012年，他參選不分區立委落選，但仍持續投入政治。2016年當選民進黨新北市黨部主委，2019、2020年先後再次當選立委。然而，他萬萬沒想到，政治生涯卻成了人生悲劇的開端。為了選舉與活動，他耗盡演藝積蓄，賣掉多套房產，坦言從政第四年起開始虧損，累計損失高達三、四千萬新臺幣。妻子李亞萍為補貼家用炒股，卻將全數積蓄賠光，夫妻背負沉重債務。
2018年，李亞萍公開抱怨黨內人士害了全家，余天也默許她的說法。更讓他心寒的是，全心投入的政黨最後並未給予承諾的職位，只授予一個名義上的國策顧問。2023年8月，他受命擔任新北市競選總部主委，但最終選戰慘敗，付出與回報完全不成比例。
到2024年11月，76歲的余天坦言「民進黨欠我太多」，並表示不再參與選舉，只想安度晚年。然而，此時他已深陷債務泥潭。監察院資料顯示，他與妻子存款僅281萬新臺幣，房貸、信用貸及民間借貸合計超過2000萬，負債遠高於資產。
政壇失意之時，家庭悲劇接踵而來。二女兒余苑綺在三十一歲時確診直腸癌第三期，訊息重如巨石壓垮全家。余天不惜砸下鉅資帶她四處求醫，接受十二次化療後病情一度穩定。