宋高宗時有個侍郎叫曹詠，他善於逢迎拍馬，深得奸相秦檜的歡心，所以官運亨通，連升三級，當了朝中的大官。
有很多人來巴結他，曹詠非常得意。惟一他的大舅子厲德新卻從不向他獻殷勤。他知道曹詠是依順秦檜才得以升官的，並非憑真才實學，料定這種人沒有好下場，不肯同流合污。
後來，秦檜死了，依附秦檜的人一個個倒台了，曹詠也被貶到新州，厲德新得到消息後，非常高興，就寫了一篇《樹倒猢猻散賦》寄給曹詠。文中將秦檜比作一棵大樹，曹詠等人比作樹上的猴子，譏諷曹詠這種人依靠秦檜這棵大樹作威作福、魚肉百姓。文中說如今大樹一倒，猢猻四散，於國於家，真是可嘉可賀。
這句話便在臨安傳開了，直到現在，人們還用"樹倒猢猻散"來比喻有權勢的人一旦倒台，依附他的人便紛紛散夥。
跟據明朝郎瑛編撰的《七修類稿》記載：秦檜曾經是個私塾教師，生活比較清苦，因此頗有牢騷怨憤。他寫過兩句詩：「若得水田三百畝，者(這)番不做猢猻王。」秦檜把私塾中的學生，比作猢猻，而自比為「猢猻王」。所以，厲德新把依附秦檜的那幫小丑比為猢猻， 一針見血達到譏諷刺的效果。
由於這篇諷刺文章，富有妙趣，於是《樹倒猢猻散賦》就為當時的人們，所樂於閱讀和引用，「樹倒猢猻散」便逐漸成為一個成語，而流傳了下來。